اسید بنزوئیک

اسید بنزوئیک (Benzoic acid)

نام های مترادف اسید بنزوئیک :

بنزوئیک اسید - اسید کربوکسیلیک فنیل

• فرمول شیمیایی : (C7H6O2 (C6H5COOH

• خلوص : ۹۹ درصد 

• جرم مولی :  ۱۲۲٫۱۲

• شکل ظاهری : ترکیب بلوری سفید رنگ

• دمای ذوب :  ۱۲۲٫۴ درجه سانتی گراد

• دمای جوش :  ۲۴۹٫۲ درجه سانتی گراد

• حلالیت در آب: کم محلول در آب سرد

• گرید: صنعتی و آزمایشگاهی

 

 

 اسید بنزوئیک چیست؟

بنزوئیک اسید (C۷H۶O۲ (C۶H۵COOH یک ترکیب بلوری بی رنگ (سفید دیده می‌شود) است و ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد.

خواص: اسید بنزوئیک از اکسیداسیون تولوئن بدست می آید و نمک های آن در واکنش با هیدروکسید های متناسب خود ساخته می شوند. بنزوات سدیم یکی از سه نوع نمک رایجی است که در صنعت و تجارت مواد غذایی کاربرد دارد.

عملکرد در مواد غذایی 

بنزوات ها به عنوان نگهدارنده در مقابل مخمرها و کپک ها مورد استفاده قرار می گیرند و تاثیر کمتری بر روی باکتری ها دارند. مصرف این گروه از نگهدارنده ها سابقه ای از اوایل ۱۹۰۰ میلادی دارد. این گروه اثرات هم افزایی با سایر انواع نگهدارنده ها مثل سوربات ها دارند و در کنار دی اکسید سولفور هم مورد استفاده قرار می گیرند که خود به تنهایی از فعالیت آنزیمی و قهوه ای شدن ممانعت می کند،این ترکیبات به صورت طبیعی در برخی میوه ها وجود دارند.

مزایا : بنزوات ها به سهولت در آب حل شده و در دسترس می باشند. بنزوات سدیم رایج ترین فرم کاربردی این گروه است و بنزوات پتاسیم در انواع محصولات کم سدیم کاربرد دارد. بنزوات ها در محصولات اسیدی کاربرد دارند جایی که حضور آنها به شکل این اسید است. بهترین ph مورد استفاده برای این گروه کمتر از ۴٫۵ می باشد به همین جهت در محصولات اسیدی بیشترین کاربرد را دارند.

محدودیت ها : بنزوات ها بوی خاصی دارند که همین موضوع میزان مصرف آنها را محدود خواهد کرد. استفاده از آنها در محصولاتی که با رشد مخمرها سروکار دارند امکان پذیر نیست. این محصول در آب به مقدار کم قابل انحلال است.

کاربرد بنزوئیک و بنزوات ها 

در برخی مواد غذایی با تعیین میزان ماکزیمم مصرف ، مجاز اعلام شده است. به طور معمول سقف استفاده از این گروه نگهدارنده ۰٫۱ درصد می باشد.

دوز مجاز قابل دریافت روزانه برای مجموع بنزوات ها در کل ماکزیمم ۵ میلی گرم به ازای هر کیلوگرم از وزن مصرف کننده است.

موارد رایج کاربرد : بنزوات ها رایج ترین نگهدارنده در نوشیدنی های غیر الکلی به حساب می آیند.

 

 کاربرد اسید بنزوئیک

به عنوان خوراک واحدهای صنعتی 

برای تهیه بنزیل کلراید : بنزیل کلرید از واکنش تیونیل کلرید با اسید بنزوئیک بدست می آید. با استفاده از بنزیل کلرید می توان بسیاری از مشتقات این اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوات که یک طعم دهنده مصنوعی می باشد.

برای تهیه فنول : فنول از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰ درجه سانتی گراد الی ۴۰۰ درجه سانتی گراد بدست می آید. البته این فرآیند می تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالت در ۲۰۰ درجه سانتی گراد هم انجام پذیرد. فنول نیز استفاده های بسیاری دارد ، که مهم ترین آنها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.

نگهدارنده غذا 

بنزوئیک و نمک هایش به عنوان نگهدارنده غذا مصرف دارند که به نام های E213 , E212 , E211 , E210 شناخته می شوند. هر کدام از این نمک ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک های سدیم ، پتاسیم یا کلسیم تهیه می شوند. در اصل اسید بنزوئیک از رشد قارچ ها ، مخمرها و بعضی باکتری ها جلوگیری می کند. نحوه اثر این اسید اینگونه است که در ابتدا جذب سلول می شود، اگرPH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق phosphofructokinase به میزان ۹۵% کاهش می یابد و این خود باعث نابودی آنها می شود. مقدار معمول استفاده از اسید بنزوئیک و نمک هایش به عنوان نگهدارنده بین ۰٫۰۵% – ۰٫۱% می باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از آن استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است. البته نگرانی هایی وجود دارد مبنی بر اینکه با اسکوربیک اسید موجود در نوشابه ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم بنزن تولید می شود.

صنایع دارویی و بهداشتی

اسید بنزوئیک جزئی از پماد whitfield است که برای درمان بیماری های قارچی پوست و مو استفاده می شود.

 

 

 تاریخچه

اسید بنزوئیک در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد. در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ این ماده برد.

 

• خطرات :

حریق : قابل اشتعال.

انفجار : غبار ماده در هوا خطر انفجار دارد.

تماس تنفسی : گلو درد –سرفه.

تماس پوستی : قرمزی – سوختگی شدید – خارش پوست.

تماس چشمی : درد – قرمزی و سوزش.

بلع و گوارش : درد معده – استفراغ.

• توصیه های ایمنی:

حریق : ایجاد شعله باز ممنوع.

انفجار : تجهیزات برق ضد انفجار – پیشگیری از ایجاد غبار.

تماس تنفسی : وسایل حفاظت فردی.

تماس پوستی : وسایل حفاظت فردی.

تماس چشمی : وسایل حفاظت فردی.

بلع و گوارش : نوشیدن – غذا خوردن و سیگار کشیدن حین کار ممنوع.

• کمکهای اولیه:

حریق : کلیه مواد اطفایی مجاز است.

انفجار : خنک کردن مخازن – حفاظت از مخازن.

تماس تنفسی : استراحت – هوای آزاد.

تماس پوستی : لباس آلوده را در آورید – شستشو با آب.

تماس چشمی : شستشو با آب ۱۵ دقیقه و مراجعه به پزشک.

بلع و گوارش : شستن دهان – مراجعه به پزشک.

 تولید اسید بنزوئیک 

روش های تهیه اسید بنزوئیک معمولا روش تجاری و آزمایشگاهی می باشد که به صورت زیر می باشند :

روش تجاری :

یکی از روش های تجاری اکسایش جزئی تولوئن با گاز اکسیژن در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازده بالا و رعایت اصول محیط زیستی انجام می شود.

روش آزمایشگاهی :

اسید بنزوئیک ماده ارزان قیمت و در دسترسی است ، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونه تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم. که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال های اتانول و آب بسیار مناسب می باشد.

ولی در هر صورت می توان آن را به روش های زیر نیز سنتز کرد :

1- با هیدرولیز : از هیدرولیز بنزونیتریل ، بنزآمید در محیط های اسیدی و یا بازی شدید می توان این اسید یا آنیون آن را بدست آورد.

2- از بنزالدهید : همچنین می توان با استفاده از واکنش کانیزاروی تقاطعی آن را از بنزالدهید ساخت.

3- از بنزیل الکل : همچنین می توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد. در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ غیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می شود تا بلورهای اسید بنزوئیک تشکیل شود.

 

 استخراج اسید بنزوئیک

یک گرم بنزوئیک اسید را در ۱۰ میلی لیتر کلروفرم حل کنید. محلول را در یک قیف جدا کننده (دکانتور) بریزید و به آن ۱۰ میلی لیتر محلول سود ۱۰ درصد اضافه کنید.

در قیف را ببندید و با رعایت نکات ایمنی بنزوئیک اسید محلول در کلروفرم را به وسیله سود استخراج کنید.

بعد از تکان دادن به مقدار کافی، قیف را روی حلقه جای قیف که به پایه وصل شده است قرار دهید تا دو لایه از هم جدا شوند، در قیف را باز کنید و لایه زیرین (کلروفرم) را در ظرفی (ارلن مایر یا بشر) بریزید لایه بالایی را نیز در ظرفی ریخته کنار بگذارید.

لایه کلروفرمی را دوباره به قیف جدا کننده منتقل کنید و دوبار دیگر، هر بار با ۱۰ میلی لیتر محلول سود ۱۰% استخراج کنید. لایه بالایی جدید را به ظرفی که لایه بالایی قبلی را ریخته اید اضافه کنید.

واکنشی را که در لایه آبی صورت گرفته است بنویسید.

PhCOOH + NaOH PhCOONa + H2O

به لایه آبی حدود ۲۵ میلی لیتر محلول هیدروکلریک اسید ۲۰% اضافه کنید تا pH محلول حاصل، اسیدی شود (کاغذ تورنسل).

n در این حالت، رسوب سفید رنگی ظاهر می شود. این رسوب بلوری سفید رنگ چیست؟ بنزوئیک اسید

 تنوع بسته بندی

اسید بنزوئیک در بشکه های ۳۰ کیلوگرمی با برند چین و هند موجود می باشد.

جهت ثبت سفارش و دریافت اطلاعات تکمیلی با شماره 36303710 داخلی بازرگانی تماس حاصل فرمایید.